Thời điểm này, giữa Hoa Kỳ và Nhật chưa xảy ra chiến tranh, Hoa Kỳ vẫn đứng ngoài cuộc nhưng Chính phủ Hoa Kỳ không ngừng cảnh giác, đề phòng chủ nghĩa quân phiệt Nhật. Bên cạnh việc thiết lập một mạng lưới điệp viên ở Đức, Nhật và nhiều quốc gia khác đã bị Đức, Nhật chiếm đóng, hoặc có quan hệ ngoại giao, thương mại với Đức, Nhật để thu thập tin tức,

Bộ Chiến tranh Hoa Kỳ còn tổ chức một hệ thống nghe lén và giải mã các bản tin gửi đi và đến các sứ quán Nhật, Đức. Hệ thống ấy đặt tại một tòa nhà trong công viên Bletchley, Buckinghamshire, Anh. Đến năm 1940, Bletchley đã giải mã được tất cả những bản tin từ Đại sứ quán Nhật Bản ở Berlin gửi về Tokyo và ngược lại. Tuy nhiên, người Nhật hoàn toàn giấu kín người Đức việc họ sẽ tập kích trận Trân Châu Cảng nên Hoa Kỳ hoàn toàn bất ngờ và chịu thiệt hại nặng nề cho Hạm đội Thái Bình Dương.

Với sự tận tâm vì Đế quốc Nhật Bản, Oshima ghi chép tất cả những vấn đề mà ông đánh giá là quan trọng rồi gửi về Tokyo. Sự tận tâm ấy vô tình đã cung cấp cho Chính phủ Hoa Kỳ những tài liệu vô cùng quan trọng. Những báo cáo của Oshima bao trùm một loạt các vấn đề quân sự, chẳng hạn như người Đức đang tiến hành chương trình chế tạo máy bay phản lực, Bom bay V-1, bom nguyên tử và quan trọng nhất là kế hoạch tấn công Liên Xô - Chiến dịch Barbarossa.

Khi giải mã được thông tin này, Chính phủ Hoa Kỳ cung cấp cho Chính phủ Anh để người Anh báo cho phía Liên Xô với ý định lôi kéo Liên Xô tham gia vào phe Đồng Minh chống phát xít Đức. Tuy nhiên những nhà lãnh đạo Liên Xô hồi ấy lại không tin rằng Đức sẽ đánh họ vì giữa hai nước đã ký kết Hiệp ước Xô-Đức không xâm lược lẫn nhau.

Năm 1944, Oshima gửi về Tokyo một báo cáo mô tả chi tiết các thông số của Messerschmitt Me 262 do Đức Quốc xã chế tạo, bay thử lần đầu tiên và đã thành công như hình dáng, vật liệu hợp kim, sức đẩy động cơ, tốc độ, vận tốc, độ cao, vũ khí trang bị cùng các nhà máy, nơi chế tạo ra các bộ phận của nó. Căn cứ vào báo cáo này, người Hoa Kỳ biết được chương trình chế tạo máy bay phản lực chiến đấu của Đức đã phát triển đến mức độ nào rồi từ đó, vạch ra kế hoạch ném bom vào các cơ sở công nghiệp hàng không Đức. Cùng năm, khi được mời đi thăm tuyến phòng thủ ở bờ biển miền bắc nước Pháp, Oshima đã gửi về Tokyo tổng cộng 24 báo cáo, trong đó mô tả chi tiết từng ụ súng hạng nặng, số lượng, phiên hiệu và trang bị vũ khí của các đơn vị Đức đóng quân ở vùng này cũng như cơ cấu chỉ huy, các tuyến đường tiếp vận chính. Những báo cáo ấy đã trở thành tài liệu vô giá để phe Đồng Minh lập ra kế hoạch đổ bộ lên Normandy ngày 6 tháng 6 năm 1944.

Sau cuộc đổ bộ lên Normandy của phe Đồng Minh, ngày 4 tháng 9 năm 1944, Oshima được Hitler mời đến Tổng hành dinh quân đội Quốc xã. Trong hơn một giờ đồng hồ nói chuyện, Hitler tiết lộ rằng ông ta đang lập kế hoạch phản công lớn ở mặt trận phía Tây là trận Ardennes. Khi đó, thời tiết mùa đông sẽ rất xấu, máy bay phe Đồng Minh không thể phát huy sức mạnh. Theo Hitler, cuộc tấn công sẽ được tung ra vào cuối tháng 11 và để Hoa Kỳ phải đối phó ở cả hai đầu, Hitler yêu cầu Oshima báo về Tokyo, đề nghị phía Nhật tăng cường các trận tập kích Hải quân Hoa Kỳ trên Thái Bình Dương. Một lần nữa, thông tin vô giá lại rơi vào tay Hoa Kỳ và phe Đồng Minh. Đúng như báo cáo của Oshima gửi về Tokyo, cuối tháng 11 năm 1944, quân đội Đức mở cuộc phản công chiếm lại nước Pháp. Ngày 16 tháng 12, phe Đồng Minh chính thức nghênh chiến. Trận Ardennes kéo dài 39 ngày với số thương vong của phe Đồng Minh là 75.000 người, còn phía Đức là 98.000 người. Đây được coi là trận đánh đẫm máu nhất trong suốt chiều dài Chiến tranh thế giới thứ hai. Kết quả quân Đức tháo lui, phe Đồng Minh lần lượt giải phóng Bỉ, Áo, Hà Lan, Na Uy, Đan Mạch… Ở Thái Bình Dương, Hải quân Hoa Kỳ đánh đắm một loạt các hàng không mẫu hạm và chiến hạm sừng sỏ của Đế quốc Nhật Bản, trong đó có lớp thiết giáp hạm Yamato.

Chỉ duy nhất một lần Hoa Kỳ không tin vào Oshima, đó là khi ông gửi về Tokyo bản báo cáo về loại Bom bay V-1, V-2 mà người Đức vừa thử nghiệm thành công. Khi ấy, Bộ Chiến tranh Hoa Kỳ cho rằng sau những cuộc ném bom hủy diệt, ngành công nghiệp quân sự Đức đã quay trở lại thời điểm những năm 1930 nên bom bay V1, V2  là đòn "rung cây nhát khỉ". Chỉ đến khi những quả bom này rơi xuống London, phá hủy phần lớn thành phố, giết chết hơn 20.000 người họ mới vỡ lẽ ra thì đã muộn.[4]